Criegee二醇氧化硫化

利用Pb(OAc) 4 【lead tetraacetate (LTA) 】氧邻二酰胺碳碳键断裂取得相应的两个烷基锂的底物。此底物最早由Criegee在1931年引述【Criegee, R. Ber. 1931, 64, 260–266】。底物条件温和举例来说在常温下下就能底物。 跟高碘酸钾的氧开裂（必须是cis-二酰胺才可以引起混合物底物）相比，该底物不需河川溶剂，而且底物活性也更高。底物举例来说在无水有机溶剂当中底物，也有文献引述可以使用含水溶剂或直接在当中底物，但是前提是氧反应很慢于LTA的羧酸反应速度。与Malaprade混合物(高碘酸钾法)必须是cis内置的二酰胺才可以引起混合物底物，而Criegee所谓没有这种限制。根据这个特点，一般认为该底物不演化成的环当也可以顺利同步进行。另外此底物除了可以混合物邻二酰胺，α-氨基酰胺，α-烷基烷基锂和α-酮酸也可以发生混合物。

分子结构

非的环特异性的底物也可以同步进行。此特异性当中没有演化成的环当，虽然可以同步进行，但比的环分子结构慢很多。

底物实例

【 J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , 1997, 1769】

【 J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , 2001, 2958】

【 Synthesis 2003, 1844–1850】

【 Eur. J. Org. Chem. 2004, 783–799】

【 Tetrahedron 2006, 63, 1089–1092】

【 Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4843 –4848】

【 J. Org. Chem. 2007, 72, 3155–3157】

参考资料

一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Criegee glycol cleage ， page185-186.

二、Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, by Zerong Wang，761-764